Вскоре, в 1382г. при нашествии татарских полчищ под предводительством хана Тохтамыша на переславские земли монастырь был разорен вместе со всем городом. Восстановили его только в XV веке; вплоть до Смутного времени монастырь процветал, получая богатые пожертвования. Польско-литовские войска снова разорили его; в 1613г. в обитель пришел старец Дионисий, начавший новое ее возрождение. В конце XVII века в обитель был привезен Корсунский крест, ставший главной ее святыней.
В 1704г. в Никольский монастырь был прислан будущий архимандрит Питирим, при поддержке Петра I начавший активную борьбу с раскольниками и продолжавший ее до самой смерти, до 1738г.
В XVIII веке монастырь заново полностью обстраивается каменными зданиями. Долго строился главный храм Николая Чудотворца (1680-1721гг.) – высокий пятиглавый собор с тремя далеко выступающими апсидами и широкими оконными проемами. В 1693г. была выстроена соборная шатровая колокольня. Оба этих здания не сохранились: после прихода советской власти, в 1923г. монастырь был закрыт, а главный собор и колокольня – взорваны. Долгое время монастырь занимала животноводческая база. Интересно одно немаловажное событие в жизни монастыря. Основанный как мужская обитель, он по предложению переславского гражданина А.Варенцова в 1899г. был обращен в женский общежительный монастырь, из-за того, что братия к концу XIX века сократилась до нескольких человек, и монастырь совсем запустел.
В наши дни там тоже располагается женский монастырь. Из старых храмов в монастыре сохранились два. Это надвратная Петропавловская церковь и трапезная Благовещенская церковь. Монастырь окружает невысокая кирпичная ограда с декоративными башенками, часть которых уже отреставрирована. Ограда была возведена в 1761г. и простояла до 1903г., когда ее из-за ветхости пришлось капитально ремонтировать. Восстановлены не только храмы, но и каменные старинные и построенные в 1902г. кельи и прочие хозяйственные постройки, в которых и идет монастырская жизнь.
После передачи монастыря верующим на прежнем фундаменте был возведен новый Никольский собор, нимало не похожий на прежний и на это не претендующий, но ставший одним из основных городских ориентиров. Вместо прежней колокольни возвели массивную трехпролетную звонницу.