Тогда он располагался на Торговой площади, на Озерной стороне. В 1802 г. освящается Пятницкий предел, а в 1803 г. – Тихвинский. Собор построен в стиле развитого барокко. Имеет открытую галерею на уровне второго света четверика.
Строение соборов производится по стилю барокко. Уникальный Троицкий собор – памятник архитектуры, который получил развитие благодаря императору Александру Второму, посетившему город в мае 1837 года. 4 мая, царь отстоял долгую праздничную службу в местном соборе, которая глубоко впечатлила монарха. Место, где это происходило, было затем выложено золотыми надписями.
История собора непростая. В XVIII-XIX веках храм неоднократно перестраивали после пожаров.
Но пожары продолжались и в каменном здании. Так, однажды во время крестного хода в Валдае 6 августа 1854 года, когда жители города провожали в монастырь Иверскую икону Божией Матери, в Троицком соборе вспыхнул огонь. Часть реликвий удалось вынести из пламени. Уцелела икона Параскевы Пятницы (XVI век) — храмовая икона первой валдайской церкви, стоявшей на этом же месте. Удалось также спасти образ святого Николая чудотворца, перенесенный в собор в XVIII веке из упраздненной Никольской церкви.
Богослужения в храме запретили в 30-х годах, а в 1940-х — 1950-х гг. разобраны завершения храма и верхний ярус колокольни. В 1941 году в здании работал эвакогоспиталь, в 1942 - 43 гг. – Дом Красной Армии Политуправления Северо-западного фронта. В 1950-х гг. здание внутренними перегородками перепланировано под дом культуры.
Собор имеет большую архитектурно-градостроительную ценность как один из главных элементов, формирующих ансамбль Соборной площади XVIII-XIX вв.
Кроме того Троицкий собор является памятником архитектуры XVIII-XIXвв и в ряду соборов сер. XVIII в. Имеет некоторые заслуживающие внимания особенности: открытая галерея на уровне второго света четверика, свод южного подклета (ряд крестовых сводов, опирающихся в центре на столбы). Архитектура собора, композиция и декор — развитое барокко.
В 1993 выгорел, своды обрушились. В 1997 возвращён верующим, отреставрирован.
31 декабря 2000 года на колокольне появились городские часы, деньги на которые были собраны валдайскими жителями в ходе акции «Стань частью истории». В день праздника Святой Троицы 3 июня 2001 года собор был освящен. 7 ноября 2004 года освящен придел во имя святителя Тихона Задонского.