Во второй половине XV века Старое Вознесение было традиционным местом встречи владык и князей при вступлении их в город.
Церковь неоднократно подвергалась действиям пожаров. Следы последнего были видны на стенах церкви в 1862 году, о чем свидетельствует в описании монастыря его настоятельница игуменья Агния. Реставрационные и строительные работы, устроенные в монастыре при игуменье Агнии II поражают своим размахом.
В 1833 году был возведен храм Рождества Богородицы. В 1848 году построена домашняя церковь Пресвятой Богородицы Тихвинской. В 1836 – 1839 годах на пожертвования вкладчиков была построена каменная ограда (на строительство ограды был употреблен плитняк разобранной церкви Иоанна Златоуста упраздненного Медведева монастыря).
В 1838 году по правую сторону от Святых ворот построена каменная часовня. В 1835, 1846 и 1857 годах были построены кельи: деревянные на каменном фундаменте с пекарней; каменные двухэтажные; деревянные одноэтажные. В 1843 году в Вознесенском соборе был устроен новый иконостас, а старый, в который в 1805 году попала молния, был перенесен в притвор храма.
В 1854 году была построена новая четырехъярусная колокольня, от которой в настоящее время сохранился только 1 ярус. В монастыре были были посажены фруктовые сады.
Во время Великой Отечественной войны церковь утратила барабан с главой, был разрушен и придел 1880 года.
С 1960 по 1969 годы проводились реставрационные работы. Крест над центарльной главой кованый четырехконечный, воссоздан по сохранившимся образцам крестов XV-XVI веков. Материал памятника - местная известняковая плита. Основные габариты храмы: 18 х 20 м. Автор проекта реставрации архитектор В.А.Лебедева.
В начале XX века в монастыре было 36 монахинь, 87 послушниц. После революции монастырь был упразднен и разорен.
В настоящее время церковь Старого Вознесения – действующая приходская церковь. От монастырского ансамбля сохранились: церковь Рождества Богородицы, нижний ярус колокольни, дом настоятельницы и Сестринский корпус. Сохранившиеся монастырские постройки занимают жилые дома и Псковский планетарий.
В 1995 года Старовознесенскому монастырю был придан статус памятника федерального значения.