Городские легенды связывают основание первого Троицкого собора с ее именем. На месте нынешней часовни княгине было светозарное видение трех солнечных лучей над Кремлем — символ Святой Троицы. Возведя собор, Ольга, по преданию, поставила в память об этом событии дубовый крест. В 19 веке, когда при участи царской фамилии в России стало действовать Ольгинское общество, здесь была установлена часовня неоклассических форм, утраченная в 20 веке.
Ныне Ольгинское общество возобновило свою работу в Пскове и установило на месте разрушенной часовни сначала памятный металлический крест, а затем провело конкурс на лучший проект часовни, в котором победил архитектор А. А. Красильников. Часовня была освящена 23 июля 2000 года.
Однако в отношении архитектурных форм автор эклектичен: изящество пропорций напоминает о владимирских домонгольских храмах, — но без их высотности; шлемообразная глава и позакомарное покрытие — тяготеют к новгородскому варианту, — но без его мощи; план говорит о равноконечном греческом кресте; …а собственно–псковская традиция, к сожалению, «ушла» в глубокий подтекст, чисто легендарно–исторический, но не художественный.
Говорят, что 24 июля, в день памяти Святой Ольги, в городе Пскове рождается только одна девочка, которую всегда называют Ольгой.