В архитектуре Успенского собора заметна схожесть с Архангельским собором, построенным в Москве итальянскими мастерами по заказу Иоанна III в 1505 – 1508 годах . На сегодняшний день, достоверный архитектор неизвестен, постройку приписывают ростовскому зодчему Георгию Борисову, ученику и последователю итальянского архитектора Алавиза Фрязина. Отмечается, что Успенский собор в Дмитрове вышел строже и монументальнее своего московского прототипа.
В соборе находится золоченый резной иконостас в пять ярусов конца XVII в. с иконами XV-XIX вв. На стенах и сводах частично сохранилась декоративная и сюжетная роспись конца XVIII в. с позднейшими поновлениями.
Закрыт в 1932, занят городским музеем, в 1960-х отреставрирован. Богослужения возобновлены в 1991, полностью передан верующим в 2000, отреставрирован с восстановлением снятых в 1960-х куполов над галереями.