С 1652 по 1664 г. был приписан к новгородскому Архиерейскому дому, с 1682 г. - к Заиконоспасскому монастырю в Москве. Первое каменное сооружение - собор - появилось в монастыре в первой трети XVI в. Композиционным и художественным центром монастыря служит собор Бориса и Глеба, выстроенный до 1537 г. В середине XVII в. к нему примкнули западная паперть и трехъярусная шатровая колокольня с боевыми часами.
В начале XVII века на монастырь, как, впрочем, и на всю Русь, обрушиваются испытания Смутного времени: в 1610 году польско-литовские банды совместно с русскими изменниками разорили Дмитров и сожгли Борисоглебский монастырь. Нелегко давалось возрождение из пепла – лишь спустя десять лет обитель была полностью отстроена заново.
Комплекс Святых ворот, обращенный к бывшей дороге в Троице-Сергиев монастырь, сложился в XVII-XIX вв. Двухэтажное кирпичное здание вначале совмещало функции трапезной церкви с композицией надвратного сооружения.
Не имевшая оборонного значения кирпичная ограда высотой около 4, толщиной 0,9 м, с четырьмя круглыми башнями по углам выстроена в 1685-1689 гг., неоднократно ремонтировалась. Кроме главных Святых ворот в южном прясле имеются вторые, передние, а в северном - задние ворота.
Среди монастырских святынь – ковчег, в котором хранятся мощи Апостола Андрея, евангелистов Луки и Матфея, а также русских святых.
В 1926 году, несмотря на все старания верующих Борисоглебский монастырь был окончательно закрыт, власти разместили в его стенах городской краеведческий музей.
Но вскоре монастырь заняла гораздо более мрачная организация — с 1932 года, при строительстве канала Москва-Волга на территории обители находилось управление «Дмитлага», которое до окончания строительства канала безраздельно и бесконтрольно хозяйничало в монастыре, уничтожая памятники истории и культуры.
С начала Великой Отечественной войны в течение последующих тридцати лет монастырь занимают воинские части, различные светские учреждения и организации. Урон, наносимый их деятельностью древним храмам обители становится катастрофическим, а судьба большей части монастырских святынь до сих пор неизвестна.
Новая эпоха в жизни Борисоглебского Дмитровского монастыря началась в 1993 году, когда был возвращен Русской Православной Церкви. Обитель живет согласно общежительному уставу: кроме церковного богослужения братия занята на различных послушаниях – выпекает просфоры и хлеб, изготовляет свечи, занимается пчеловодством, птицеводством, восстановительными работами и благоустройством территории, начаты работы по освоению земельного участка на монастырском подворье.
