Такое расположение Собора позволило организовать обширную соборную площадь перед его западной и южной сторонами. На эту площадь выходят самые значительные и нарядные здания.
Прообразом пятиглавой Успенской соборной церкви послужил Московский Успенский собор, определивший объемную и планировочную структуру здания как трехнефную, шестистолпную с четырехчастным делением фасадов по длинным сторонам, переходящим в килевидные завершения и позакомарные покрытия.
В остальном же Тихвинский Успенский собор представляет собой самостоятельный памятник архитектуры начала XVI века, не имеющий повторений. Отличие его от других подобных соборов, построенных одновременно (собор Преображения Хутынского монастыря в Новгороде, Смоленского собора Новодевичьего монастыря, Ярославского Спасо-Преображенского собора и др.) заключается в том, что он был одноэтажным, поземным, без горизонтальных членений фасадов, с невысокими, первоначально открытыми папертями.
В 1690 году артель тихвинских иконников во главе с Иваном Шемушским за один летний сезон расписала фресками стены, столбы, свод, портал Успенского собора.
В конце XVIII века монастырские власти произвели «поновление» стенного письма, в результате которого частично погибли старые фрески. Однако целые композиции этих росписей и отдельные фигуры сохранились до наших дней на северо-западной стене, в северо-восточном углу и на сводах.
Частично остались нетронутыми и росписи наружных стен собора, выполненные в 1661 году мастерами Григорием Андреевым, Мироном Евдокимовым и другими иконописцами, работавшими во второй половине XVII века, в период расцвета тихвинского иконописного промысла.
Перестройки XVIII -первой четверти XIX вв. и растеска древних оконных проемов исказили объемно-пространственную композицию и силуэт первоначального облика здания.
(Справа) Одно из интересных сооружений Успенского монастыря - звонница XVII века с примыкающими к ней Трапезной и Покровской церковью в юго-западном углу монастырского двора. По своим формам звонница повторяет пятипролетную звонницу Софийского собора в Новгороде, однако, построенная в 1600 году.
В 1623 году во время большого монастырского пожара, в результате взрыва, хранившегося в ней пороха, звонница значительно пострадала и была восстановлена в 1623–1631гг. ладожским каменщиком Василием Ладожаниным и каменщиками, присланными князем Д.М. Пожарским. В XVIII-XX вв. здание неоднократно перестраивалось и утратило свой первоначальный вид. Тогда же появились шатровые шпили, придающие тихвинской звоннице такой запоминающийся силуэт.
Сооружение звонницы связано с именем Бориса Годунова, осуществлявшего и контролировавшего каменное строительство на всей территории государства.
В 1973 году памятник реставрировали по проекту архитектора К.А. Степанова с возвращением облика XVI века.
Трапезная с теплой церковью Рождества, построенная в 1581 году (переименованная в 1870 году в церковь Покрова), представляет собой грандиозную и совершенную для своего времени постройку данного типа зданий, получивших широкое распространение в XVI–XVII вв.
К основному своду прилегают различные хозяйственные и служебные помещения. Здание трапезной двухэтажное с наличием глубоких подвалов.
Фасадное решение трапезной крайне сдержанно и лишь завершению одноглавой шатровой церкви придана некоторая нарядность применением трехрядной системы кокошников, поставленных «в разбежку», что характерно для русской архитектуры XVI века.
В строительстве трапезной следует отметить высокое профессиональное мастерство зодчего при решении сложных инженерно-технических вопросов, таких как: устройство гидроизоляции подвальных помещений, позволявших сохранять подвалы от затопления при наводнениях и высоком уровне грунтовых вод, а также устройство сложной поэтажной системы воздушного отопления с развитой сетью внутрисистемных каналов и расчеты по устройству сводов.
Исследованиями установлено, что столь дорогостоящее и сложное в техническом исполнении здание не могло быть построено силами монастыря, так как возведение здания приходится на период неудачного для русского государства исхода Ливонской войны (1558-1583 гг.) и крайнего обострения внутриполитической обстановки в стране. Трапезная принадлежит к последним крупным постройкам царя Ивана IV Грозного, уделявшего Тихвинскому монастырю большое внимание.
В XVIII–XIX вв. Трапезная претерпела значительные переделки, исказившие ее первоначальный вид.